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| 第81回（平成11年・1999年） | . | 第82回（平成12年・2000年） | ||||||
| 1回戦 | 時習館 | ５：１ | 安城農林 | 1回戦 | 豊丘 | ７：１ | 時習館 | |
| 2回戦 | 時習館 | １１：０ | 一宮商 | . | ||||
| 3回戦 | 時習館 | ４：３ | 豊田西 | |||||
| 4回戦 | 豊橋南 | ７：３ | 時習館 | |||||
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平成１２年（2000年）の野球部員たち
平成１２年（2000年）８月 市内高校野球大会で優勝
平成１１年度（１９９９年）
春季東三リーグ戦 三月二十五日〜 豊橋球場ほか
時習館７ー０新城
時習館５ー２豊川
時習館９ー３福江
時習館９ー０豊川工
二次トーナメント 時習館００００２１１３１−８
豊橋商０００１００１１２−５
蒲郡東００００２００２０−４
時習館０００２０００００−２
時習館２２１００００４−９ （八回コールド）
桜 丘０００００１００−１
県下大会（熱田球場ほか）
一回戦・四月十一日 時習館０００４３４２−13
高蔵寺００１３０００−４ （七回コールドゲーム）
二回戦・四月十七日 時習館１０４１０２０２０−10
明 和６０００００１０１−８
三回戦 四月二十九日 時習館１０３０２００３０−９
春日丘３００２０３２０Ｘ−10
全三河高校野球（第百回記念）大会
今回の大会は、昭和二十四年春第一回を開催してから第百回となり、記念大会は、例年の倍の三十二チーム、東西各十六チームが参加して、豊橋市民球場を中心として熱戦が展開された。
参加校 （東）ー成章、蒲郡東、豊川、時習館、豊橋商、桜丘、豊橋東、豊丘、国府、豊橋南、蒲郡、新城東、豊橋西、豊橋工、新城、福江
（西）ー豊田大谷、杜若、豊田西、愛産三河、碧南、豊田南、岡崎工、西尾、岡崎北、西尾東、刈谷北、岡崎城西、豊田北、吉良、安城、刈谷
一回戦 五月二十九日 豊橋市民球場
時習館００１００００１０−２ 中田雄太ー鮫島大輔
刈 谷 ００００００００１−１ 松尾ー鈴木
〔中日〕時習館が少ない好機をものにして投手戦を制した。時習館は三回、四球で出た走者を犠打で進め、権田敦英の適時打で返し先制。八回にも１点を加え逃げ切った。
刈谷も９回、２本の安打で１点を返し、粘ったが、あと一歩及ばなかった。
二回戦 六月七日 豊橋市民球場
時習館００００００００１−１ 中田雄太ー鮫島大輔
杜 若 ００１０００１０Ｘ−２ 坂ー長島 本塁打 中田雄太（時）
〔中日〕杜若が少ない好機を生かして挙げた得点を守りきり、粘る時習館を退けた。杜若は三回、左中間を破る二塁打で出塁した村上豪を柏木の右前適時打で迎え入れ待望の先制点。さらに七回二死から安打と敵失で二進した越が坂の右前適時打で生還、２点目を挙げた。 時習館は再三の好機に打線が続かなかった。
この記念すべき大会は、豊田大谷が杜若を５ー２で降し優勝した。
第81回選手権大会（平成１１年・１９９９年）愛知大会
七月十一日から一七九校が参加して、熱田、瑞穂、一宮、津島、春日井、刈谷、豊田、半田、岡崎、豊橋の十球場で開催された。
時習館は、投打ともに好調で四回戦まで進んだが、地元豊橋南に逆転負けを喫した。
D ゾーン
一回戦 七月十一日 岡崎市民球場
時習館 １０１１２００００−５
安城農林０００００００１０−１
〔中日〕時習館は小刻みに加点し主戦中田雄太が好投、安城農林を下した。
時習館は一回、四番中田雄太の適時二塁打で１点を先制すると、三、四、五回に長打や犠打をからめて計４点。安城農林も八回、一死二、三塁から朝倉の左犠飛で１点を返したが、散発３安打と中田雄太を打ち崩せなかった。
二回戦 七月二十日 岡崎市民球場
時習館３０７０１−11
一宮商０００００−０
（五回コールド）
時習館が猛攻
〔中日〕時習館が三回の集中打などで11点を挙げ、五回コールドで一宮商に貫禄勝ちした。
時習館は一回二死から安打と相手失策で一、二塁とし、加藤真彦の右越え２点三塁打と暴投で３点を先制。三回には中田雄太、権田敦英の連続三塁打など６安打を集中させる打者十一人の猛攻。一挙に７点を奪い試合を決めた。投げては先発中田豊が、相手打線を１安打０点に抑え、快勝した。
一宮商は安打１本では勝ち目がなかった。
三回戦 七月二十二日 岡崎市民球場
豊田西０００３０００００−３
時習館０１０００２００1x−４ 本塁打 中田雄太
時習館サヨナラ勝ち
〔中日〕１点を争う好ゲームは、時習館が同点の九回二死、下田真史のサヨナラ安打で豊田西に競り勝った。 時習館は二回、中田雄太の左越え本塁打で先制。豊田西は四回、二死満塁で玉置が走者一掃の適時二塁打で逆転に成功。粘る時習館は六回、加藤真彦の適時打と相手捕逸で同点に追いつき、九回に下田真史の中前打で二塁走者小林佳照が生還し、サヨナラ勝ちした。豊田西は九回一死三塁で、三塁走者が三塁ゴロで飛び出し、好機を逸した。
四回戦 七月二十四日 半田球場
時習館０００２１００００−３
豊橋南００２００３２０ｘ−７ 本塁打 上野（豊） 加藤真彦（時）
【メンバー】 ６権田敦英 ８下田真史 ５本田 ３加藤真彦 ２鮫島大輔 ４小林佳照 ９尾藤基 ７石黒成直 H７１中田雄太 １牧原 １中田豊 ７加藤直
豊橋南が再逆転
〔中日〕豊橋勢同士の対決は、適時打や敵失などで加点した豊橋南が時習館を制した。
豊橋南は三回、上野の二点本塁打で先制、逆転されて迎えた六回には敵失や内野安打で３点を挙げ、再逆転。七回にもダメ押しの２点を入れ、試合を決めた。
時習館は四回に加藤真彦の２点本塁打で同点。続く五回にも１点を追加し逆転に成功したが、あとが続かなかった。
愛知大会は、東邦高校が愛工大名電を３−０で敗り、春夏連続して出場した。
全国大会は桐生一高が優勝した。
秋季東三リーグ戦 八月十七日〜 豊橋球場ほか
渥美農０００００００ −０ （七回コールド）
時習館０００２４０1X−７
豊橋西０２０１０１０３０−７
時習館０００１０１０１０−３
豊橋南０００４２１０００−７
時習館１０１１１６１０Ｘ−11
豊橋商９０３０２−14 （五回コールド）
時習館０００００−０
平成１２年度（２０００年）
春季東三リーグ戦 三月二十五日 豊橋球場ほか
時習館０００１１２１０１−６
蒲郡東２０００２４００Ｘ−８
時習館１０２０２２０−７ （七回コールド）
福 江０００００００−０
小坂井００００１０１０−２ （八回コールド）
時習館１０４１２００1X−９
時習館００１０２０００２−５
豊橋南０２００１３００Ｘ−６
二次トーナメント進出ならず
第82回選手権大会（平成１２年・２０００年）愛知大会
七月十六日から一八一校が参加して、熱田、瑞穂、一宮、津島、春日井、刈谷、豊田、半田、岡崎、豊橋の十球場で開催された。
時習館は、大会前七十余の練習試合を重ね、万全の態勢で臨んだが、思わぬ一回戦で豊丘に敗退した。
D ゾーン
一回戦 七月十八日 豊橋市民球場
豊 丘 ０１００４００１１−７
時習館０００００１０００−１ 本塁打 志藤（豊）
【メンバー】 ９水野 ５細井 ５杉沢 PH山本庸 ６本田 ７加藤 ３上林 ２牧野 PR村松 ２大谷 ５山本英 １牧原 １中田 ８増井 PH森
時習館 好機生かせず
（中日）豊丘が着実に得点して試合を優位に進め、主戦志藤が時習館を１点に抑えた。豊丘は、１ー０でリードして迎えた五回、志藤、河合、大石の連続適時打で４点を追加。八、九回にも杉浦の適時打と志藤の本塁打でダメを押した。志藤は投げても７回を捕逸の１失点。時習館は残塁10で、満塁の好機をつくったものの適時打が出なかった。
愛知大会は、中京大中京が豊田西を１１−３で敗り出場した。
全国大会は智弁和歌山が優勝した。
市内高校野球大会 八月一日〜三日 豊橋市民球場
一回戦 時習館 ７−６ 豊丘
準決勝戦 時習館 １１−４ 豊橋商
決勝戦 時習館 ５−４ 豊橋南
秋季東三リーグ戦
| 豊橋西 6−1 時習館 | 豊川 11−6 時習館 | 福江 4−4 時習館 | 時習館 4−1 豊橋東 | 渥美農 3−1 時習館 |
| 「１勝３敗１引き分け」で二次トーナメント進出ならず | ||||
二次トーナメント進出ならず
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